Ξεκίνησε με 600 δολάρια και οικοδόμησε μια αυτοκρατορία αξίας 500 εκατ. δολαρίων. Ο Χιου Χέφνερ, που έφυγε από τη ζωή στα 91 του χρόνια, εξέλιξε το περιοδικό Playboy σε μια τεράστια επιχείρηση με νυχτερινά κέντρα, ξενοδοχεία, καζίνο, πρακτορείο μοντέλων, υπηρεσία με λιμουζίνες, δισκογραφική εταιρεία, εταιρεία παραγωγής ταινιών και καλωδιακό τηλεοπτικό δίκτυο.
Ήταν μόλις 27 ετών όταν αποφάσισε να φύγει από το εμπορικό τμήμα του περιοδικού Esquire και να ξεκινήσει δικό του περιοδικό. Έφτιαξε το πρώτο τεύχος του Playboy μόνος του, στο τραπέζι της κουζίνας του διαμερίσματός του στο Σικάγο, το 1953. Διέθετε μόλις 600 δολάρια, δανείστηκε 1.000 δολάρια από τη μητέρα του, 1.000 από τον αδελφό του (ο πατέρας του αρνήθηκε να συνεισφέρει) και κατάφερε με τα πολλά να συγκεντρώσει ένα ποσό κοντά στα 8.000 δολάρια. Τα 500 τα έδωσε για να αγοράσει τη γυμνή φωτογραφία της Μέριλιν Μονρόε που κοσμούσε το κεντρικό δισέλιδο. Το πρώτο τεύχος του Playboy δεν είχε ημερομηνία γιατί δεν ήταν σίγουρος αν θα κατάφερνε να τυπώσει δεύτερο. Όμως πούλησε 51.000 αντίτυπα και το δεύτερο τεύχος ακόμη περισσότερα. «Δεν σκέφτηκα ποτέ το Playboy σαν περιοδικό για σεξ. Πάντα το θεωρούσα περιοδικό lifestyle, όπου το σεξ ήταν ένα βασικό συστατικό».
Στις δεκαετίες του ’60 και του ’70 το περιοδικό μεσουρανούσε και ο Χέφνερ το έκανε... τηλεοπτική εμπομπή. Φορώντας το σμόκιν του και κραδαίνοντας μια πίπα, παρουσίαζε ο ίδιος τις εκπομπές «Playboy's Penthouse» και «Playboy After Dark», φιλοξενώντας διάσημους καλεσμένους σε ένα σκηνικό που θύμιζε πολύ εργένικο πάρτι.
Το 1960 άνοιξε μια αλυσίδα από Playboy Clubs σε πόλεις των ΗΠΑ και του εξωτερικού. Από τις σκηνές τους ξεκίνησαν πολλοί stand-up κωμικοί που αργότερα έγιναν διάσημοι, όπως οι Τζορτζ Κάρλιν, Ριτς Λιτλ, Μαρκ Ράσελ, Ντικ Γκρέγκορι, Ρεντ Φοξ. Το τελευταίο από αυτά τα κλαμπ έκλεισε το 1988 καθώς ο Χέφνερ τα θεωρούσε πλέον ξεπερασμένα.
Μετά τα κλαμπ ακολούθησαν ξενοδοχεία, καζίνο, πρακτορείο μοντέλων, υπηρεσία με λιμουζίνες, δισκογραφική εταιρεία, εταιρεία παραγωγής ταινιών και καλωδιακό τηλεοπτικό δίκτυο. Το σήμα με το κουνελάκι έμπαινε πάνω σε κάθε είδους προϊόν αυξάνοντας κι άλλο τα έσοδα. Όταν το 1971 η Playboy Entersprises μπήκε στο χρηματιστήριο, το περιοδικό είχε φτάσει να πουλάει 7 εκατ. αντίτυπα. Εκείνη τη χρονιά ο Χέφνερ αγόρασε και το περίφημο Playboy Mansion, μία έπαυλη 1.800 τ.μ. στο Λος Άντζελες, χτισμένη σε έκταση 20 στρεμμάτων.
Αρχικά ο ανταγωνισμός από τις «απομιμήσεις» Hustler και Penthouse και στη συνέχεια το Ίντερνετ και η γενικότερη κρίση στον Τύπο έριξαν πολύ τις πωλήσεις του περιοδικού: στα τέλη του 2015 είχε πέσει στα 800.000 αντίτυπα, αλλά η υπόλοιπη αυτοκρατορία εξακολουθούσε να ανθεί, με αξία που το Forbes υπολόγιζε στα 500 εκατ. δολάρια.
Μετά από ένα εγκεφαλικό επεισόδιο που υπέστη το 1985, ο Χέφνερ παραιτήθηκε από διευθύνων σύμβουλος της Playboy Entrerpises, την οποία παρέδωσε στην κόρη του Κρίστι. Από το 2009 στην καρέκλα του CEO κάθεται ο 60χρονος σήμερα Σκοτ Φλάντερς, ενώ ο Κούπερ Χέφνερ, γιος του Χιου, είναι διευθυντής δημιουργικού.
Στη δεκαετία του 2000 ο Χιου Χέφνερ παρέμεινε στην επικαιρότητα χάρη στην παρουσία του στο ριάλιτι σόου «The Girls Next Door», που αφορούσε τη ζωή του με τρεις νεαρές ξανθές κοπέλες, και παιζόταν για πέντε χρόνια στο δίκτυο Ε!.
To 2016 πούλησε το Playboy Mansion στον ελληνικής καταγωγής επιχειρηματία Ντάρεν Μητρόπουλος, για 100 εκατ. δολάρια και το δικαίωμα να μένει σε αυτή μέχρι τον θάνατό του. Ο Μητρόπουλος, που το 2009 είχε αγοράσει και το διπλανό ακίνητο έναντι 18 εκατ. δολαρίων, σκοπεύει τώρα να ενώσει τα δύο ακίνητα.